Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт впервые встретились в начале 1990-х. Их познакомили общие друзья. Джон, сын президента, был одним из самых известных холостяков Америки. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя бренд Calvin Klein. Она не была из мира политики или знаменитостей, что, возможно, и привлекло Джона.
Их отношения развивались непублично, вдали от вездесущих фотокамер. Пара избегала светских тусовок и папарацци. Они предпочитали тихие ужины, прогулки по Нью-Йорку или отдых на природе. Джона ценил в Кэролин её независимость и сдержанность. Она, в свою очередь, относилась к его громкому имени спокойно и без подобострастия.
Свадьба в 1996 году стала полной неожиданностью для публики. Церемония прошла тайно на отдалённом острове у берегов Джорджии. Гостей было очень мало. Этот шаг показал их общее желание оградить личную жизнь от постороннего внимания.
Их брак продлился немногим более трёх лет, но запомнился как союз двух людей, которые, несмотря на давление славы, старались строить обычные отношения. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю.